直江兼续（永禄三年1560~元和五年1619），越后上杉氏家老，出羽米泽藩家老。
一、出身
直江兼续于永禄三年（1560）出生在越后坂户城下，幼名与六。父亲是出仕长尾政景的惣右卫门尉伊予守樋口兼丰，在米泽藩的记录《古代士籍》、《上田士籍》之中，记录兼丰是长尾政景的家老，出任上田执事。但是另一方面，江户时代的《藩翰谱》中记载兼丰只不过是薪炭吏而已。史料差距较大。樋口的始祖是木曾义仲的重臣——樋口兼光，所谓的樋口兼光，是中原兼远的次子，巴御前的兄长，义仲四天王之一。
兼丰有两位夫人，兰子和藤。兰子出身信浓国豪族泉氏，是泉重岁的女儿；藤是直江亲纲的女儿，长尾家重臣直江景纲之妹。一般来说认为直江兼续的母亲是藤，但是近年来研究更加贴近于兰子说。
纷总总其离合兮，忽纬繣其难迁。
二、出仕
永禄七年（1564），上田长尾家家主——长尾政景跟宇佐美定满一同在野尻池溺死，其子长尾显景成为上杉谦信的养子，并改名上杉景胜，这时在上杉谦信的姐姐、上杉景胜之母——仙桃院的推荐下，幼年的兼续成为了景胜的近习。
天正六年（1578），上杉谦信暴死，上杉家出现了针对继承人问题的御馆之乱。在这次事件中，直江兼续和他的父亲兼丰属于景胜方，并且景胜最终继任了上杉家督。天正九年（1581），上杉景胜的近侧直江信纲和山崎秀仙因为御馆之乱奖赏分配的问题，被毛利秀广杀害。以此为契机，为了不让谱代重臣直江家断绝，景胜命令兼续迎娶直江景纲之女、直江信纲之妻——お船の方，成为直江景纲的婿养子，继承了直江家家督和越后与板城城主的位子。之后，在上杉家渐渐形成了在家督景胜领导下，兼续和狩野秀治二人共同执政的体制。
天正十一年（1583），兼续开始自称山城守。天正十二年（1584）年底，狩野秀治病重，并且不久后病逝，这之后兼续开始独自担任内政、外交的事务，直到元和五年（1619）自己病逝。当时上杉家臣们称呼家督景胜为“御屋形”，而尊称直江兼续为“旦那”（日语中近乎于中文“老爷”的词），在实际上更接近于二元政治。天正十四年六月二十二日（1586.8.7），在上洛的过程中，上杉家家督景胜升任从四位下左近卫权少将，而直江兼续也赦封从五位下的官位。